Você precisa adicionar um parâmetro %1
para que a associação funcione, por exemplo, assim (as cotações são necessárias para trabalhar com caminhos com espaços em branco incorporados):
C:\cygwin64\bin\sh.exe -li "%1"
A pergunta foi feita antes em vários lugares; estes podem ser úteis:
A janela será fechada quando o script for concluído, a menos que você faça alguma provisão para isso no script, por exemplo, seguindo isso com o comando read
(já que a associação está passando apenas o script como argumento). Aqui estão algumas discussões sobre esse aspecto: