Acabei de fazer 21.000 arquivos de teste e tentei.
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Se eu mantiver a tecla shift pressionada, pressione delete, solte as duas teclas, há uma pausa e, em seguida, ele pede para reciclar.
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Se eu mantiver a tecla shift pressionada, pressione delete, deixe de excluir, mas continue pressionando shift até aparecer o pop-up, ele solicita a exclusão permanente.
Isso é repetível.
Acho que ele está digitalizando os arquivos primeiro, depois checando se o shift está pressionado, e há um corte brusco no qual a varredura dos arquivos leva mais tempo do que um pressionamento de um turno curto; então continue segurando shift até aparecer o popup. Isso acontece da mesma maneira para você?
# PowerShell code to create 20,000 test files
foreach ($i in 1..20000) { echo hi > "$i.txt" }
rem command prompt code to create 20,000 test files
for /L %i in (1,1,20000) do @echo hi > %i.txt