@ ThorX89 - você precisa timestamp suas assinaturas. Isso resolverá seu problema.
Basicamente, você usa um certificado válido (no momento) para assinar o PDF, o registro de data e hora de uma CA de terceiros (a maioria das Autoridades de Certificação permite o uso de seus servidores de data e hora - verifique com seu provedor) e verificada por um certificado emitido pela CA.
No Adobe Acrobat (ou Reader), clique em Editar > Preferências > Segurança > Selecione Solicitar revogação de certificado Verificação para obter êxito sempre que possível durante a verificação de assinatura - e, na caixa abaixo, selecione a opção Tempo de segurança (carimbo de data / hora).
Contanto que seu certificado seja válido no momento da assinatura e o servidor de registro de data e hora esteja definido corretamente na Adobe, mesmo que seu certificado expire posteriormente ou seja revogado, a Adobe verificará se seu certificado era válido no momento seguro timestamp) do certificado como certificado por um provedor de confiança de terceiros.
Para definir o servidor de horário na Adobe, vá para o menu Avançado > Configurações de segurança e, em seguida, à esquerda, você verá servidores de carimbo de hora. Digite o novo servidor de registro de data e hora e o Adobe fará o download de um certificado de seu servidor e será usado para verificar o registro de data e hora.
Lembre-se de que o emissor do certificado E a CA do servidor de carimbo de data / hora (no caso de emissores diferentes) precisam estar na Lista de Confiança Aprovada (AATL) para que não haja erros de verificação de assinatura apresentados ao usuário o arquivo ao abri-lo no Adobe Acrobat 9.0 ou mais recente. Se os emissores não estiverem na lista, eles serão apresentados com "não é possível verificar a assinatura", mesmo que tenha ocorrido o registro de data e hora. A única solução para isso é que os certificados (do seu e do timeserver) devem ser confiáveis para o espectador em seu software da Adobe. Procurar um fornecedor listado na AATL resolve esse problema (para produtos da Adobe).