Sim!
Embora você possa fazer o script para que o VMware (Workstation ou outro) ou o Microsoft Virtual PC inicializem e inicializem sua VM, isso provavelmente será lento e frustrante.
Se eu fosse você agora, instale VmWare Workstation ou Microsoft Virtual PC e coloque o Windows 2008 ou o WHS dentro disso.
Você, então, retém a habilidade HTPC e pode fazer o que quiser no pc virtual.
Se eu entendi você e você estava pensando em usar o WMC dentro de uma VM, eu não ... enquanto pode funcionar, certamente não seria recomendado para atrasos de áudio / vídeo e sobrecarga geral da virtualização.