Eu também tive esse problema - no meu caso, migrando um arquivo de mensagens enviadas de volta para o servidor Exchange. Novamente, o correio do Mac substituiu a data da mensagem original pela data da migração. Isso era verdade tanto no e-mail do computador usado para realizar a migração quanto em um computador completamente diferente.
No entanto, a exibição da mesma mensagem no Outlook 2016 manteve todas as informações corretas de data.
Então, para mim, parece um problema com o e-mail do Mac usando algum tipo de campo auto-escrito, enquanto o Outlook lê um campo incorporado na mensagem.