Eu experimentei um problema semelhante com uma caixa de XP há alguns meses. Depois de clicar em "abrir com", em seguida, navegando para o aplicativo que eu queria usar, o aplicativo ainda não conseguiu aparecer no menu "Abrir com". A causa pode não ter sido a mesma, mas aqui está o que eu tive que fazer. Aviso: se você não estiver confortável editando manualmente o registro, esta solução pode não ser para você.
Abra o registro (regedit.exe) e navegue até
HKEY_CLASSES_ROOT\Applications
Encontre o nome do programa que você está tentando usar, por exemplo:
HKEY_CLASSES_ROOT\Applications
\Photoshop.exe
e navegue até
HKEY_CLASSES_ROOT\Applications\Photoshop.exe
\shell
\Open
\command
O valor "Data" da chave padrão será o caminho usado para iniciar o executável ao abrir um arquivo. Por exemplo, na minha máquina
HKEY_CLASSES_ROOT\Applications\EditPadLite.exe\shell\open\command
contém o valor:
"C:\Program Files\JGsoft\EditPadLite\EditPadLite.exe" "%1".
No meu caso, o caminho estava apontando para o lugar errado, e eu tive que corrigi-lo manualmente. Depois, a caixa de diálogo "abrir com" funcionou conforme o esperado. Pode ser que o caminho esteja apontando para o executável de 64 bits e redirecioná-lo para o exe de 32 bits pode corrigir o problema. Certifique-se de fazer o backup dessa chave antes de fazer qualquer alteração!
Eu lamento que eu não tenha o photoshop nesta máquina, então não posso dizer exatamente qual será o caminho, mas espero que seja semelhante ao que mostrei. Espero que isso tenha sido útil.