Aproximadamente em ordem:
- O Windows não sabe o tamanho do seu monitor. Só conhece a resolução em pixels, não o tamanho físico.
- O DPI é um grande negócio. Muitos programas têm um desempenho ruim quando não estão definidos como padrão. Principalmente porque tem sido 96 dpi por um tempo muito longo. E em parte porque dimensionar imagens para se ajustarem ao tamanho físico em vez da grade de pixels produz imagens difusas. Especialmente ruim em imagens com arte de linha.
- É uma medida relativamente relativa. O tamanho percebido das imagens depende da proximidade do usuário com o monitor. Transforme 90 dpi em 96 dpi movendo uma polegada de distância.
A renderização independente da verdadeira resolução não acontecerá até que o DPI dos monitores comece a se aproximar do DPI das impressoras. 600 pontos por polegada, há um longo caminho a percorrer. O GDI + foi uma primeira tentativa, mas foi amplamente criticado, o WPF está sendo levado a sério, mas recebeu muitas críticas por texto confuso. Largamente resolvido na versão 4 btw.