Você usa o modo de compatibilidade vi? Experimente o comando :set nocompatible
.
No vi, a notificação do modo de inserção não é mostrada na linha de status (em contraste com o vim) - então se você pressionar i você realmente é no modo de inserção, talvez você simplesmente não sabe disso.
Para salvar as configurações definidas pelo usuário, basta colocá-las em ~/.vimrc
(criar, se não existir), por exemplo, como:
set nocompatible