Geralmente, os processos devem ser executados como root somente quando for realmente necessário. sudo screen
significa que screen
e todos os shells sob ele estão sendo executados como root, enquanto screen
seguido por sudo
significa que apenas esse shell é executado como root.
Portanto, apenas olhando para a segurança, o último é preferível, mas se você realmente precisar abrir muitos shells de root, você pode decidir usar a primeira abordagem por conveniência.