Estou postando uma resposta para minha própria pergunta e linkando para uma postagem no blog para apresentar a solução que funcionou para mim, mesmo que a resposta original tenha vindo do comentário do @ dustinmoris que me apontou no letsencrypt-win -simples recurso de renovação automática (que senti falta inicialmente).
Usando letsencrypt-win-simple você pode usar o --renew
mudar para renovar automaticamente todos os domínios registrados anteriormente ou você pode especificar um domínio específico.
# renew all domains that need it
letsencrypt --renew
#renew specific domain if required
letsencrypt --renew --manualhost mysite.com
Isso renovará o domínio se estiver expirado ou próximo a ele. Essa ferramenta também instala uma tarefa agendada que é executada diariamente para executar o ciclo de renovação e tenta renovar todos os certificados que precisam dela.
Acabei escrevendo um blog detalhado postar que passa pelos recursos da funcionalidade atual de letsencrypt-win-simple , ACMESharp e Certify .