Abra o Agendador de Tarefas e escolha
criar tarefa básica
Dê um nome e uma descrição à tarefa e pressione próximo
Para o Trigger, escolha a opção que melhor se adapte às suas necessidades (esta deve ser auto-explicativa) Diariamente às 8:00, por exemplo.
Para a ação, escolha "Iniciar um programa" e escolha o arquivo MP3 que você quer acordar para
Conclua a tarefa.
Teste-o executando-o manualmente.
Eu recomendaria usar o Windows Media Player como seu media player padrão para permitir que ele seja aberto quando o .MP3 for chamado. Não tenho certeza se o iTunes tocará a música assim que você abri-la. Posso confirmar que o Window Media Player fez o que eu acabei de fazer um teste sozinho.