Sim, é possível, mas não de USB. Você precisa fazer isso do disco rígido.
Primeiro, você precisa criar um arquivo ISO inicializável. Eu usei o Imgburn, é um programa bom e gratuito. Depois disso, você precisa copiar o arquivo ISO para um disco rígido no computador onde deseja instalar o convidado no VirtualBox. Eu coloquei na área de trabalho.
Em seguida, inicie o VirtualBox e vá para Configurações → Armazenamento. Você verá a opção "IDE Controller / empty". Clique no disco vazio para marcá-lo. Do lado direito você verá a opção Atributos, CD / DVD. Escolha "mestre secundário IDE".
Em seguida, clique no ícone do disco à direita e clique em "Escolher um arquivo de CD / DVD virtual ...". Uma janela será aberta, escolha o arquivo ISO inicializável e clique em OK na parte inferior direita. Em seguida, vá para o menu Iniciar do VirtualBox, selecione a unidade virtual que você criou e clique em Iniciar. Ele irá executar a instalação.
Desta forma eu instalei o Windows 7 como convidado no Ubuntu 12.04.