Eu duvido muito que um monitor USB mostre qualquer coisa durante a inicialização do sistema operacional, e estou certo de que não ocorrerá durante partes anteriores do processo de inicialização (quando o BIOS está no controle).
Dos preços que vi, a diferença de preço entre um monitor USB e um monitor DVI ou VGA é muito maior do que uma placa gráfica barata custaria (maior ainda se você considerar cartões de segunda mão), a menos que você precise de um monitor USB especificamente Por outras razões (Se o PC principal não tiver mais saídas VGA / DVI não utilizadas ou se você deseja que um dos monitores pequenos não seja um tamanho grande), seria melhor obter um monitor DVI / VGA e uma placa de vídeo barata para a versão atual. servidor sem cabeça.
Além disso, se a máquina antiga for muito antiga e tiver apenas portas USB 1.1, você pode ter problemas, já que todos os monitores de execução USB que eu vi especificam exigir USB 2.