A solução foi fácil: renomeie Calc.exe para Calc.scr e ela aparecerá na caixa de diálogo Screen Saver. Mas nem todos os EXEs funcionarão.
EDITAR: Nem todos os EXEs funcionam na pasta C:\Windows\System32\ , mas aqueles que não funcionaram lá, funcionam na pasta C:\Windows\ . Estes eram os que dependiam de DLLs externas. Algo que notei, mas não sei como ou por que isso acontece.