Para o Windows 2003 e posterior, o script ssh-host-config sugere o uso de uma conta de serviço, para que os privilégios corretos possam ser definidos (porque a conta SYSTEM interna teve certos poderes removidos W2003).
No entanto, a equipe do cygwin desenvolveu outra estratégia, com a qual tive boa sorte (no Windows 7 e Server 2008 R2, de qualquer forma). Se você usar o script cyglsa-config para configurar o pacote de autenticação cygwin LSA, poderá alternar o serviço SSHD de volta para a conta do sistema e nenhuma senha será necessária (e o servidor ssh funcionará melhor também).
O anúncio do cygwin e a descrição desse recurso no link
Para mais detalhes, consulte o link