Pelo que parece, o Chrome tem uma maneira separada de lidar com o atalho do teclado. Tentando isso no XP, alguns aplicativos estão abrindo novas instâncias, mas a maioria não está. Eu acho que tem que ser codificado na aplicação para lidar com o sinal de forma diferente.
No Windows 7, existe uma maneira fácil de abrir várias instâncias de um aplicativo. Simplesmente segure o Shift e clique em uma instância existente do aplicativo na barra de tarefas.
Você também pode usar o AutoHotkey para isso. Simplesmente mapeie o atalho para executar o executável:
^!t::Run C:\Cygwin\bin\bash.exe
Verifique se você desativou o atalho nas propriedades de atalho do Cygwin primeiro. Você precisará alterar o caminho do executável de acordo com o seu ambiente.