Parece que os dispositivos estão expirando porque a camada superior não pode ser desmontada porque ainda está em uso, o que faz com que as camadas inferiores nunca sejam fechadas corretamente.
Você pode precisar escrever um script de ajuda que seja executado no desligamento, o qual desmonta coisas e fecha o cryptsetup na ordem correta.
Como uma resposta mais completa sobre o pedido:
Regra geral: Se você tivesse que montá-lo em uma determinada ordem, desmontá-lo na ordem inversa.
Mais especificamente: No seu caso, a partir da saída que você deu, a ordem para desmontar seria sua (s) partição (ões) que são montadas como parte de seu diretório criptografado (sda5_crypt) incluindo possíveis trocas criptografadas com sudo swapoff /path/to/swap; sudo umount /path/to/swap
e depois que tudo for desmontado da unidade criptografada, feche o dispositivo crypt com sudo cryptdisk_stop sda5_crypt
. Se isso lhe der um erro, você perdeu a desmontagem de algo.
Agora, se o seu LVM for um desses, você precisará fazer vgchange -a n /dev/vgname
antes de fechar o seu dispositivo crypt, o que permitirá que o lvm pv seja completamente parado.
Espero que isso ajude ...
Editar: Em outro olhar, você também pode tentar este link: Atualizações autônomas falhando como eu acho que você pode estar causando um erro no serviço de atualizações autônomas.