De minha breve pesquisa, parece que você não pode copiar & cole entre um convidado Linux que não tenha interface gráfica. (ou seja, nenhum servidor X, então você está no console virtual) Esta é a fonte mais relevante que eu encontrei: Cole no Console Linux? . (Especificamente, veja a postagem do Sasquatch perto da parte inferior) Eu acho que isso ocorre porque o console virtual não tem nenhuma funcionalidade da área de transferência, que geralmente é gerenciada por GUIs. Se você estava rodando, digamos GNOME em seu guest Debian, então seria apenas uma questão de instalar o Guest Addition através do Virtualbox como outros apontaram.
Aparentemente, também é possível criar uma conexão SSH entre seu host e o sistema operacional convidado. Você pode tentar isso, dependendo das suas necessidades. Aqui está um tutorial: Configurar o acesso SSH entre o Host do VirtualBox e as VMs convidadas .