A maneira mais fácil é carregar um binário portable-truecrypt com o arquivo criptografado.
Lembre-se de que qualquer técnica de decodificação automática dependerá da plataforma.
Existe uma alternativa chamada AxCrypt .
Ele se integra ao sistema Windows e permite a criação de um executável de auto-descriptografia que precisa apenas de uma frase secreta para abrir em outra máquina Windows.
No entanto, isso está mudando a ferramenta de criptografia (longe do TrueCrypt), que eu não gosto.
Atualização: Use a opção de linha de comando -J para criar arquivos auto-descriptografados com o AxCrypt.