De um Apple.SO answer :
Eu tive esse mesmo problema depois que recriou minha biblioteca do iTunes. Isso pode estar totalmente errado porque foi há cerca de um mês, mas acho que fiz isso:
- cancelou a sincronização
- clicou no iPod em dispositivos ou o que quer que seja (talvez eu tenha clicado secundariamente)
- Acho que depois que eu cliquei (ou cliquei secundariamente) nele, havia uma opção para copiar itens comprados