A resposta curta é "você não pode". é um recurso. Veja este comentário por outblog em 07 de julho
"Decidimos intencionalmente que a Barra de Tarefas Pendentes para o Outlook 2007 funcionaria da maneira como funciona, não é um bug que eventos de dia inteiro ou eventos de vários dias não sejam exibidos, que foi o design do recurso Não há como alterar esse comportamento no Outlook hoje. "
Uma solução alternativa talvez para criar seus compromissos com a duração 0 às 00:00 ou 23:59 ou qualquer momento que seja menos ofensivo do que como compromissos de dia inteiro.