Este parece ser um problema comum sem correção direta, apenas uma solução alternativa.
Faça o download do Skype Portable 5.0 (ou use o Google it se o link morrer.)
Skype bastante normal.
Abra o Skype Portable.
Mude a imagem.
Feche o Skype Portable.
Abra o Skype normal com uma imagem legal.
Atualizar
Ou altere a imagem no telefone / tablet em vez do computador.