Encontrei uma resposta adequada para isso.
- Ao estilizar cada objeto HTML na origem, o Word aplicará estilos se você "colar" com a opção "Manter formatação de origem", a maioria dos tipos de CSS será convertida em um estilo do Word.
por exemplo:
Isso terá a mesma formatação em HTML quando você copiar / colar no Word com "Manter formatação" selecionada.
<h1 style="border:1px solid #CCC;font-size:1.5em">Title</h1>