Gostaria de sugerir autokey ou xbindkeys .
O autokey tem GUIs do GTK e do QT, ele suporta scripts de python e colagem de texto.
O xbindkeys é mais simples, mas você pode preferir isso desde que decidiu use dwm. Não consigo encontrar um bom tutorial para o Debian, então aqui está um artigo no Arch Wiki , ele deve dê uma ideia de como usá-lo.
Ambas as ferramentas permitem executar alguns comandos ou scripts, mas na verdade eles não podem repetir pressionamentos de teclas fora da caixa. Se você precisar enviar alguns eventos de teclado para o servidor X (o que é diferente de colar algum texto), então você pode usar xdotool em combinação com teclas automáticas ou xbindkeys.
Todas essas ferramentas estão disponíveis nos repositórios oficiais do Debian, então é fácil instalá-las com apt-get .