ATUALIZAÇÃO:
Não é possível, consulte o seguinte texto do MS Help na tela de instalação:
Outlook: Some things to consider
Before you install Outlook, you must remove any earlier version of Outlook, because two versions of Outlook can’t be on the same computer. If you want to keep an earlier version of Outlook, you must choose on the Installation Options tab to not install Microsoft Outlook 2013.
If you choose not to install Outlook 2013, the version of Outlook you kept won’t use Microsoft Word as its email editor. You’ll use the Outlook email editor instead and not be able to use the features in the Word email editor.
ATUALIZAÇÃO DEVIDA AO COMENTÁRIO:
Na sua posição, eu pegaria uma cópia do Virtual PC ou do VMware e carregaria o Windows com uma cópia do antigo ou do novo Outlook, dependendo de qual você só precisava testar.