IMO o melhor ajuste seria comprar um Windows Home Server, que não é um 1-1 para o Time Machine, mas fornece um sistema de backup sólido de qualquer maneira. Os principais recursos são backups automáticos de clientes Windows e recuperação fácil em caso de falha do sistema.
Outra opção, se você estiver executando o Vista ou o 7, é usar o "Centro de Backup e Restauração", que é um sistema de backup simples que fornece o básico.
Pessoalmente, eu uso um repositório SVN para meus documentos e arquivos pequenos; Ele me fornece controle de revisão em detrimento de algum trabalho manual leve (o SVN Monitor ajuda) - está longe de ser perfeito, mas ótimo para manter backups de arquivos pequenos e importantes.
Atualização: O Vista e o 7 também suportam cópias de sombra de arquivos (essencialmente versões anteriores). Não tenho certeza de como ela se integra ao Backup / Restore, mas, desde que sua unidade não tenha morrido, é um ótimo recurso para obter revisões antigas de um arquivo.