OK, então encontrei a causa raiz do meu problema e é tão simples que fico um pouco envergonhada: IPs de rede conflitantes. Na verdade, foi uma questão de rede, como eu tinha imaginado, no entanto, não foi tão complicado como eu estava fazendo isso.
Como estou usando a rede em ponte, a VM aparece na tabela de clientes DHCP junto com todas as outras máquinas da rede. Se qualquer uma dessas outras máquinas pegar o IP da minha VM do DHCP (digamos, antes de eu inicializar minha VM por um dia), haverá um conflito sempre que minha VM entrar em operação e fazer com que minha VM pare de responder ao SSH. Isso explica porque quando eu estava usando o terminal VirtualBox, eu não tive nenhum problema.
Não sei exatamente como a maioria dos roteadores lidam com conflitos de IP, mas parece que, qualquer que seja a última máquina a ter atividade de rede, tem precedência. Então, quando eu pulei a rede da minha máquina, tudo correu bem até que qualquer máquina que estivesse compartilhando o IP decidisse se envolver em atividades de rede e, então, o BOOM ... minha conexão seria interrompida.
Eu redefino o IP da rede estática da minha VM para ser bastante alto em nosso alcance, portanto, espero que isso evite conflitos de IP com as máquinas de meus colegas de trabalho.