A melhor "resposta" é de Roady [MVP] em esta questão da comunidade da Microsoft. Ele diz
Don't expect that Outlook will connect to Exchange via EAS. In fact, EAS support in Outlook will most likely be abandoned once Outlook.com accounts have been migrated to Exchange Online.
O artigo Novas formas de obter mais feito no Outlook.com também é interessante, pois descreve a mudança para hospedagem outlook.com em servidores Exchange.