É bem possível, e estou usando várias tecnologias VPN juntas na mesma máquina por motivos semelhantes, mas métodos diferentes. Como @ fswings perguntou: por que o double vpn quando você poderia ter dobrado ssh, ou seja:
Phone --SSH-> AWS ==VPN--ssh->==> remoteVPN
O único problema que você precisa ter cuidado, especialmente quando você não está no controle da outra VPN, é o IPs e o roteamento. Assim, você descobrirá que no final você terá a configuração da VPN PPTP para o site remoto, e então você achará mais fácil dobrar o ssh, primeiro para o AWS, e então na AWS você irá ssh para o site remoto.