Então eu percebi isso (pelo menos para minhas necessidades) e foi muito mais simples do que eu pensava.
Inicialmente pensei muito sobre o problema e tentei usar a rede em ponte, tornando meu host o gateway e, em seguida, tentando rotear o tráfego para o adaptador tun0 - perda de tempo.
Solução:
No menu do dispositivo em paralelos, basta definir a rede como 'compartilhada'.
No XP (ou qualquer outro) VM definir manualmente o DNS para o endereço do seu controlador de domínio (assim no meu caso 172.16.0.254).
Conecte-se ao OpenVPN no Host, eu uso o Tunnelblick para gerenciar isso no OS X. O OpenVPN deve adicionar as rotas corretas para você.
Não há razão para que isso não funcione para o VirtualBox ou o VMWare no host Linux ou Windows também.
É isso.