Você pode dividir File1.pdf e File2.pdf em páginas e, em seguida, combinar esses arquivos tmp em File1 + 2.pdf assim:
# Split files, note the naming scheme
pdfseparate File1.pdf temp-%04d-file1.pdf
pdfseparate File2.pdf temp-%04d-file2.pdf
# Combine the final pdf
pdfjam temp-*-*.pdf --nup 2x1 --landscape --outfile File1+2.pdf
# Clean up
rm -f temp-*-*.pdf