Isso parece ser por design, como afirma Paul.
A razão para isso é que o dinheiro pode ser gasto usando a loja da Apple e precisa haver alguma forma de proteção em torno disso para fins de conformidade. Se você não precisou digitar uma senha e sua máquina foi deixada desbloqueada, você pode estar falido no tempo que leva para ir até a geladeira!
Embora isso seja improvável, os MACs estão se tornando mais comuns no local de trabalho e esse requisito existe entre as empresas.
Com a necessidade de inserir repetidamente uma senha, você também está um pouco mais protegido contra gastos não autorizados por vírus, malware etc. Eu sei que as pessoas argumentam que "os MACs não pegam vírus" - mas isso está errado! Eles são simplesmente MENOSOSOS para obtê-los.
Normalmente, eu esperaria que esse tipo de senha estivesse disponível para armazenamento dentro do KeyChain, mas parece que é um não ir :( Existem algumas ferramentas de terceiros como link que afirmam ser capaz de armazenar essas senhas para você - mas eu nunca tentei porque não estou feliz com a idéia de dar uma senha para uma ferramenta como esta sabendo que a senha está indiretamente vinculada ao meu saldo bancário.
Desculpe, não pude ajudar muito mais.