Anular o modo de linha de comando não deve ser tão frequente, por que você se preocupa em ter que pressionar Esc ?
Algumas pessoas remapear Caps Lock para Esc ou Ctrl (fora do Vim), isso também ajuda a deixar o modo de inserção. Você sabia que também pode usar Ctrl-C para abortar a linha de comando? Como alternativa, você pode definir um mapeamento, por exemplo ;;
para abortar a linha de comando:
:cnoremap ;; <C-c>