Configurar uma VM para cada cliente será uma fuga gigantesca de recursos na sua máquina.
Às vezes, porém, você pode estar conectado a várias VPNs simultaneamente sem nenhum esforço especial. Deixe-me explicar.
VPNs executam duas tarefas:
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direcione todo o tráfego por meio de um servidor remoto;
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permite acesso a uma LAN remota.
Ao executar task1, eles alteram seu gateway padrão, que (para máquinas Windows e Unix, mas não para Linux) absolutamente deve ser exclusivo. Daí surge um conflito.
Assim, o primeiro requisito para ter várias VPNs em execução simultaneamente é manter o seu gateway padrão, aquele que você tem antes de efetuar login em qualquer VPN; ou em outras palavras, não permitir nenhum túnel.
Também pode ser um conflito com a tarefa 2. VPNs dão acesso a LANs remotas. Para uma conexão simultânea funcionar, é necessário que todas as LANs correspondam a sub-redes distintas e não sobrepostas.
Você pode ajudar nisso dando à sua rede doméstica um alcance incomum, algo como 192.168.157.0/24. Mas você não pode ter certeza de que as LANs remotas irão cooperar. Se o fizerem, você está no negócio, porque você terá uma rota para, digamos, 192.168.11.0/24, outra rota para 192.168.33.0/24, uma para 10.0.1.0/24 e assim por diante.
Por favor, tenha em mente que o acima se aplica tanto para as LANs, como para os endereços IP distribuídos para o túnel, que normalmente estão no intervalo 10.0.0x / 24, e assim por diante.
Em outras palavras, todos os intervalos de endereços privados devem ser não sobrepostos . Se isso ocorrer, e você tiver mantido seu próprio gateway, então você definitivamente poderá se conectar a várias VPNs simultaneamente, sem o uso de nenhuma VM.