Assim como qualquer coisa em um sistema * nix, há muitas maneiras de fazer isso.
Para usar grupos, defina o umask como 002 e faça o seguinte
find /var/websites -type d | xargs chmod 775
find /var/websites -type f | xargs chmod 664
Isso deve dar ao grupo acesso de leitura / gravação a todos os arquivos e diretórios.
Se você for compatível com o sistema de arquivos, o que provavelmente faz (provavelmente o ext3), você também pode usar ACLs. Faça uma pesquisa no Google por "Linux acl" e isso deve lhe dar alguns detalhes.
Finalmente, você sempre pode fazer o hackerish, que é definir os UIDs para os dois usuários da mesma forma. O nome é arbitrário, o UID é realmente o que é usado quando se olha para permissões, basta ter dois usuários com o mesmo UID e que devem funcionar também, mas esteja ciente de que se você tem outras coisas que você quer proteger de cada usuário, funcionam, pois serão efetivamente o mesmo usuário e terão todos os mesmos privilégios.