@ Randolph West está correto na versão de instalação do Dropbox, e você pode ter que atualizar o software para reduzir erros de software.
Quando você detalha que o Dropbox informa que todos os arquivos estão atualizados (quando na verdade não estão atualizados), seu sistema (por meio de firewall ou por meio de um antivírus) pode estar bloqueando portas específicas. Além disso, se você estiver acessando a Internet através de um roteador, o roteador pode estar bloqueando a porta específica que é exigida pelo Dropbox. Seria prudente reenviar uma pergunta detalhando o bloqueio de porta e o Dropbox, com um link para essa pergunta inicial.
Como você descreve que sua conexão com a Internet é intermitente, também pode ser prudente verificar se você limitou ou não o limite de sua alocação de dados mensais com seu provedor de serviços de Internet (ISP).
Como o @Randolph West afirmou, pode ser vantajoso instalar a versão mais recente do Dropbox. No entanto, adicionaria a seguinte sugestão: depois de instalar um novo cliente dropbox, E se o conjunto de dados que está sincronizando com o Dropbox não for grande (menos de 4 GB), copiaria todo o conteúdo do Dropbox (subpastas, arquivos, tudo ) para um pen drive do computador com arquivos mais atuais. Quando em outro computador, desconecte a conexão com a Internet e substitua todos os arquivos no Dropbox do computador por todos os arquivos no seu thumbdrive. Quando a transferência estiver concluída, restabeleça a conexão com a Internet.
Isso fará com que o Dropbox faça uma verificação de hash com pouca sobrecarga em vez de transferir todos os arquivos para / dos servidores do Dropbox. Se não houver mudanças entre o momento em que você coloca os dados do computador A no pendrive e transfere os arquivos para o computador B, o Dropbox deve verificar se os dados locais estão atualizados.
Se esse problema persistir, sugiro que você visite o fórum de suporte do Dropbox e faça um link para essa pergunta no superusuário.