Somente via o Live Mail primeiro.
Importe o email do Outlook Express para o Live Mail
Download and install the Microsoft Live Mail client
Open it and go to File, Import Messages.
Select to import from Outlook Express 6
Browse to the Outlook Express folder you copied from the old computer.
Select the folders you want to import and finish the wizard.
Você precisará exportar as mensagens e o catálogo de endereços do Live Mail para o Outlook.
Go to File, Export, Messages
Choose Microsoft Exchange.
Pick the folders and finish the export.
Abra o módulo Contato do Live Mails e exporte os endereços no formato CSV ou vCard e importe para o Outlook. Se você exportar como formato vCard, poderá arrastá-los e soltá-los do sistema de arquivos nos Contatos do Outlook.
Existem também maneiras de converter do .dx expresso do Outlook para o Outlook .pst