Existem algumas maneiras diferentes de lidar com isso.
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Você pode alterar a senha armazenada ou usar parte do hash da senha armazenada como sua senha. Na verdade, isso não protegerá a senha, pois o script em si provavelmente terá o método para desvendar a senha incorporada, mas evitará que a senha de texto não criptografado esteja presente em um arquivo. Você pode usar sha1sum, md5sum ou até mesmo crypt.
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Você pode usar o script para chamar seu programa de e-mail com a senha enviada como um argumento. O script em si pode conter sua senha, embora você possa gerar um hash desse valor ou mesmo usar o sqlite3 para armazená-lo. Se você não está preocupado em ter que executar o script em segundo plano sem supervisão, então deve ser relativamente fácil ter uma consulta de script para uma senha e enviá-la para o comando de email.
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Você pode usar esperar para responder ao aviso feito se você usar smtp-auth = 'LOGIN'. Esperar é um pacote que você pode instalar no cygwin. Há uma pergunta em stackoverflow sobre como fazer com que pedir uma senha . Isso é mais uma solução se você precisar que o script possa enviar a senha enquanto não estiver atendido.
Para um simples snippet esperado para enviar uma senha para algo como ssh-add
set timeout -1
spawn ssh-add
match_max 1000000
expect "Enter passphrase for "
send -- "$password\r"