Infelizmente, não é uma experiência totalmente tranquila, mas se você conseguir adquirir a licença por meio do cliente Zune em sua máquina do Media Center, poderá reproduzir a música no Media Center (ou no Windows Media Player).
Eu acho que o grande problema é adquirir licenças para todas essas músicas na sua máquina do Media Center. Você provavelmente poderia fazer isso reproduzindo tudo no cliente Zune e apenas pressionando "próximo" assim que a música começar a ser reproduzida. Você pode fazer isso no PowerShell, se tiver tanta vontade.
Eu gostaria que fosse mais fácil fazer algo assim.