Eu estou supondo aqui. Se você puder tentar isso e me informar os resultados:
- Faça login no seu Mac.
- Use o iTunes.
- Reproduzir uma pequena lista (digamos dez ou quinze músicas).
- Dê ao Dropbox uma quantidade enorme de tempo para atualizar (pense em uma hora ou mais). Verifique para certificar-se de que o DropBox está atualizado.
- Faça logout do seu Mac quando isso for feito.
- Faça o login no Windows e NÃO inicie o iTunes ainda. Dê ao Dropbox uma enorme quantidade de tempo para atualizar. Pense uma hora ou mais. Eu estou supondo que o banco de dados está atualizando quando o iTunes faz uma chamada para tentar usá-lo.
- Experimente o iTunes e poste se houver alguma diferença no comportamento.
Se você está se perguntando, a reprodução de música causa alterações no banco de dados (a atualização para reproduzir conta, entre outras coisas). Eu suspeito que o banco de dados inteiro tem que baixar novamente para sincronizar. Deixe-me saber se isso ajuda.