Para isso eu recomendaria o Proxifier .
O Proxyifier intercepta as conexões de saída feitas pelos aplicativos do Windows (acho que também suporta o Mac) e as desvia por meio de um proxy ou cadeia de proxies.
Ele permitirá que você escolha quais aplicativos interceptar. Suporta autenticação RFC1929 básica (texto não criptografado) sobre SOCKS5. Também está em desenvolvimento atual e é suportado.
Se você deseja um mecanismo de autenticação seguro (GSSAPI), só conheço um socksifier que suporte isso, e esse é o cliente OpenText SOCKS.