Com base em " Explicando as opções de exibição do Finder e a visibilidade da barra de ferramentas ", você está esperando o caminho certo comportamento e o estado da janela devem ser salvos em .DS_Store - pelo menos como o Finder trabalhou em 2003.
Meu palpite é que TrueCrypt está atrapalhando aqui - talvez por um bom motivo.
O artigo acima diz que o arquivo .DS_Store "é gravado quando o volume que contém o diretório é ejetado". É possível que o Finder tente gravar o volume depois que o TrueCrypt tiver fechado o canal de criptografia. Se este for o caso, então a correção seria para os desenvolvedores do TrueCrypt corrigir isso (ou, se você tiver as habilidades de desenvolvimento do OS X, faça você mesmo e contribua com a mudança de volta para a comunidade).
(Atualize para a versão mais recente do TrueCrypt, se você ainda não estiver lá.)
Outra possibilidade é que o TrueCrypt esteja deliberadamente não permitindo que essa mudança seja salva para aprimorar sua negação plausível. O Finder pode estar escrevendo algo sobre esse volume para suas preferências. Se o TrueCrypt permitir que isso aconteça normalmente, essas informações de rastreamento não permitirão que os usuários do TrueCrypt neguem plausivelmente que não usaram software de criptografia.