Por curiosidade, criei 50 contas na minha VM do Windows 7 Professional.
Eu usei net user testx /add
onde x era um valor entre 1 e 50 (inclusive).
Embora eu saiba que isso é diferente do Home Premium, posso pelo menos responder à segunda parte da sua pergunta: parece ridículo.
Esta é a minha máquina virtual do Windows 7 Professional em execução no VirtualBox:
EuimaginoquecomasPolíticaslocaisvocêpodealterarateladeloginpadrão.
ParaalterarateladeloginparamostraropromptCtrl+Alt+Del,usenetplwiz
deumpromptdecomandoelevado,cliqueemAvançadoeselecione"Exigir que os usuários pressionem Ctrl + Alt + Del".
Como o @BloodPhilia apontou, você está limitado apenas pelos recursos, mas eu diria que se apenas duas ou três pessoas estiverem logadas ao mesmo tempo, você estará bem.