Eu fiz esse tipo de documento para uma grande seguradora. Fizemos isso criando formulários personalizados do Word.
No formulário, você cria algum mecanismo para o usuário escolher as seções desejadas do documento. Uma caixa de listagem ou uma série de caixas de seleção funcionaria. Quando o usuário preenche nossas opções, clica em um botão no formulário.
Em seguida, você tem que escrever algum código VBA. O código também cria o documento dinamicamente com base em suas escolhas ou oculta as seções indesejadas. Você pode adicionar marcadores ao documento para cada segmento, depois encontrar o marcador no documento e depois definir a fonte como oculta.
Foi há pelo menos 8 anos atrás que fiz isto. Hoje provavelmente usaria o Visual Studio 2010 e criaria um documento do Excel usando as placas de trabalho do Office.
Eu acho que você terá que escrever algum código VBA ou .NET para resolver este problema.