Um espaço em .vmdk é alocado quando o SO faz uma primeira gravação em um setor específico. Uma vez escrito, é alocado para sempre.
Portanto, você precisa adicionar o segundo HDD virtual de tamanho dinâmico à sua máquina virtual, depois inicializar a VM pelo LiveCD, criar partições com fdisk e copiar todos os arquivos (cp -R). Em seguida, desligue a VM, troque os HDDs virtuais, inicie novamente e verifique se tudo funciona, em seguida, desconecte o HDD virtual original da VM e exclua-o como um arquivo no disco do sistema host.
A cópia direta com o dd na VM não funcionará, porque ele gravará cada setor no arquivo .vmdk de destino, de modo que ele se expandirá para o tamanho total em vez de diminuir.