Quando você digita: ls, o comando sabe que a saída está sendo exibida em seu tty e na cor ativada. Quando o comando detecta a saída sendo enviada em outro lugar, ele tira os códigos de escape de cor.
Para ativar a cor ao enviar a saída, use ls --color ou ls -G no mac.
Então, por menos, você precisará anexar o sinalizador -R, que mantém os caracteres de escape de cor ANSI.
ls -la --color | less -R
Isso deve render os resultados que você está procurando.