Eu percebo que esta pergunta é extremamente vaga, mas eu estou querendo saber se (como regra geral) é contra os termos de EULAs padrão para instalar no WINE.
Por exemplo, tenho uma cópia licenciada do Adobe CS5 atualmente instalada no Win7 que, se eu pudesse funcionar legal e funcionalmente no Ubuntu, facilitaria muito a minha vida.
Depende completamente do EULA. Se ele ler algo ao longo da linha "deve ser instalado em uma cópia devidamente licenciada de um sistema operacional Microsoft Windows", então sim, seria uma violação do EULA instalá-lo no wine. Mas é muito provável que muito poucos EULAs digam isso, já que o sistema operacional não é problema deles além de uma especificação mínima.
Eu não sou um advogado, mas além da maioria dos "brindes" da Microsoft, não deveria, desde que você não seja forçado a quebrar o DRM para fazê-lo funcionar, ponto no qual os problemas da DMCA poderiam surgir. a maior preocupação é a falta de suporte - o fornecedor do software provavelmente dirá que você está sozinho com qualquer problema, e você pode quebrar ou pelo menos tornar inúteis quaisquer contratos de serviço que você possa ter.
Leia o EULA cuidadosamente e pergunte a um advogado sobre qualquer coisa que você não entenda.