Acho que usar o Applescript seria o melhor caminho. Primeiro abra o seu AppleScript Editor.app e digite o seguinte:
tell application "Mail" to activate
tell application "iCal" to activate
É claro que isso é apenas uma demonstração de conceito, personalize-o como achar melhor. Em seguida, salve-o como um aplicativo. Agora você pode clicar duas vezes nele para iniciar todos os seus aplicativos ou usar um lançador como Quicksilver ou Launchbar.