Eu tive mensagens de erro semelhantes devido ao nosso firewall corporativo interceptar o SSL (ou seja, um proxy SSL transparente). Eu exportei o certificado de CA raiz que assina o certificado de firewall no formato .pem e o acrescentei ao seguinte arquivo:
C:\Python27\Lib\site-packages\pip\_vendor\requests\cacert.pem
Isso resolveu meu problema. Seu problema pode não ser exatamente o mesmo, mas se você obtiver os certificados de CA corretos no cacert.pem acima, tenho certeza de que você pode ter passado por sua falha de verificação de certificado SSL.