O suporte a email em HTML está limitado a um pequeno subconjunto de CSS inline.
O InDesign não é uma ferramenta de design da web, você deve usar um fluxo de trabalho de design no photoshop > fatiar e depois construir no dreamweaver se você estiver usando o pacote da Adobe.
Premailer é seu amigo. Essa é uma das ferramentas que o monitor de campanha usa em seus produtos. Com premailer você pode construir sua página normalmente e enviá-la para premailer. Ele irá processá-lo e dizer o que está errado e produzir novos arquivos para você com o css in-line.
Definitivamente, vale uma olhada. Em seguida, teste, teste, teste e teste.